对甲苯磺酰氯(p-Toluenesulfonyl chloride,简称TsCl)是一种重要的有机合成试剂,广泛用于化学合成中,其主要用途包括:
羟基的保护:与醇反应生成对甲苯磺酸酯(tosylate),保护羟基不被其他试剂破坏,同时生成的磺酸酯易被亲核试剂取代,便于后续转化。
氨基的保护:与胺类反应生成磺酰胺,保护氨基(如用于多肽合成)。
生成的磺酸酯(如ROTs)是良好的离去基团,可被卤素、叠氮基等取代,常用于构型翻转(如SN?反应)或制备卤代烃、叠氮化物等。
与伯胺或仲胺反应生成磺酰胺(R-NHTs或R-N(Ts)?),用于药物或农药中间体(如磺胺类药物)。